22 Eylül 1978'de Avustralya'nın Sidney kentinde İngiliz baba ve Avustralyalı annenin çocuğu olarak dünyaya geldi. İlk orta ögrenimini tamamladıktan sonra Westfield Spor Lisesi genç futbol programına katıldı ve bu okula gitti. Lisede hem okulunu temsil etti hem de yerel ligde Marconi Soccer forması giydi. Kewell 15 yaşında 4 haftalık bir denenmek için Premier League takımlarından olan Leeds United kampına katıldı. Takım arkadaşı Brett Emerton ile Leeds kampında başarı göstererek teklif alan Kewell, babasının İngiltere geçmişi ve vize işlemlerinde sağladığı kolaylık ile İngiliz takımıyla kontrat imzalamadı.
Leeds United formasıyla ilk maçına 30 mart 1996'da 17 yaşında Middlesborough karşısında çıkan Kewell, başarılı performansını sürdürdü ve Nisan 1996'da Avustralya'nın Şili'ye 3-0 yenildiği maçta giyen 30 yaşındaki futbolcunun leeds United adına kaydettiği ilk gol 1997 Ekim'inde takımının 3-1 kazandığı Stoke City maçında gelmişti.
Martyn, Ferdinand, Viduka, Bowyer, Woodgate, Bakke, Huckerby, Radebe ve Smithli efsane Leeds United kadrosunun önemli oyuncularından biri olan Kewell, Galatasaray ile oynadıkları UEFA Kupası yarı finalinin ikinci mücadelesinde kırmızı kart görerek oyundan atılmıştı. Takımının 2000-01 sezonunda yakaladığı Şampiyonlar Ligi yarı final başarısında da büyük katkısı olan tecrübeli oyuncu finansal problemler yaşayan takımının büyük oyuncuları elden çıkarma politikasının bir sonucu olarak 2003 yılında Liverpool'a transfer oldu.
1995-96 ile 2002-03 sezonları arasında Leeds United adına forma giydiği 181 maçta 45 gol kaydeden Kewell 2003-04 sezonunun başında Liverpool'a transfer oldu.
İlk sezonunda takımının vazgeçilmezlerinden biri olan ve 36 maçta forma giyen Harry Kewell, 36 maçta 7 gole imza attı.
2004-05 sezonunda Rafael Benitez'in göreve gelmesinin ardından daha az forma şansı bulan Kewell, 3'ü yedekten olmak üzere 18 kez sahaya çıktı ve takımı adına 3 gol kaydetti. Ne var ki 25 Mayıs 2005'te İstanbul'da oynanan final maçında 3-3 biten normal sürenin ardından penaltılarla Milan'ı devirerek mutlu sona ulaşan Liverpool ile birlikte Kewell Şampiyonlar Ligi Kupası kaldıran ilk Avustralyalı futbolcu olarak tarihe geçti.
Sonraki sezonlarda geçirdiği sakatlık yüzünden bir türlü düzenli forma giyme şansı bulamayan Kewell, 2006 Dünya Kupası'nda da Guus Hiddink yönetimindeki Avustralya Milli Takımı için ter döktü.
Son 2 sezonda Liverpool formasını sadece 12 kez giyebilen kanat oyuncusu Kırmızılar adına çıktığı 93 maçta fileleri 12 kez havalandırdı.
kariyeri boyunca lig maçlarında hiç kırmızı kart görmeyen Kewell her iki kanatta oynayabildiği gibi ofansif orta saha ve ikinci forvet olarak da görev yapabilmekte.
1.80 m. boyunda ve 74 kg. ağırlığında olan Kewell 36 kez Avustralya Milli Takımı formasını giydi ve tecrübeli oyuncunun bu maçlarda 11 golü bulunuyor.